Miután az előző évad végén megegyeztek, hogy gyereket szeretnének, Lily és Marshall egyfolytában szexelnek, hogy Lily terhes legyen. Karácsony környékén hamis riasztást kapnak, majd a meddőségüket is letesztelik, eközben kerül elő Barney hasonmása, Dr. John Stangel, azaz Nőgyógyász Barney. Viszont egy másik tragédia történik, ugyanis Marshall apja meghal, ami teljesen letöri őt, a csapat viszont támogatja mindenben. Marshall próbál túltenni édesapja halálán és újra élni. Lilynek tett ígérete ellenére, hogy keményebben dolgozik majd a jövőjükért, Marshall kilép a GNB-től és környezetvédő ügyvédnek áll, ami az álma volt. Zoey is leszerződteti, hogy segítsen neki megvédeni az Arcadiant. Az évad végén Lily bejelenti, hogy terhes.
Barney végre elismeri a csapatnak, hogy nem Bob Barker az apja, egész pontosan akkor, mikor az anyja úgy dönt, hogy eladja a házat, amiben Barney és a bátyja felnőtt, és utóbbi találkozik a saját apjával. Loretta odaadja Barney-nak az apjának a nevét egy darab papíron, de Barney széttépi, mivel felfedezi, hogy az anyja mennyit tett, hogy egyedülállóként nevelte őket. Marshall apjának temetésén Barney végül felhívja Lorettát, hogy látni szeretné az apját.
A férfi, Jerome Whittaker, akit Barney végig csak a felügyelőjének gondolt. Barney csalódott, mivel Jerome nem az a laza ember, akire gyerekkorából emlékezett. Bár megpróbálja visszatéríteni Jerry-t a régi énjére, Barney elismeri, hogy valamikor meg szeretne állapodni. Robin be is mutatja Norának, aki iránt később érzéseket táplál, de szakítanak, amikor Barney hazudik neki.
Robin teljesen magába zuhan, miután szakított Donnal, de rájön, hogy lépjen túl rajta. Folytatja a munkáját a reggeli talk-showjában, de miután egy hiperaktív műsorvezető-társat kap, kilép. Majd felveszik kutatási asszisztensnek egy másik csatornához. A csapat még többet felfedez a kanadai popsztár múltjából. Robin összefut a titkos szerelmével, akiről Jővőbeli Ted elmondja, hogy még felbukkan.
Az évad fináléjában Barney újra randizni hívja Norát, ugyanekkor Robin rájön, hogy valószínűleg még mindig szerelmes Barneyba.